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ESTRUCTURA DE LAS MOLÉCULAS
-Emilio, ¿qué me puedes decir de la estructura de las moléculas?
-Las moléculas inorgánicas son sencillas por el hecho de estar constituidas por pocos átomos, por ejemplo, las moléculas de agua están formadas por 2 átomos de hidrógeno y uno de oxígeno:
H2 O
Las moléculas de la sal común constan de un átomo de sodio y otro de cloro:
Cl Na
-Por otra parte las moléculas orgánicas contiene con frecuencia un gran número de átomos, por ejemplo, las moléculas del alcohol etílico tiene 2 átomos de carbono, 6 de hidrógeno y uno de oxígeno:
C2 H6 O
-Por lo general, en el caso de las moléculas inorgánicas es suficiente conocer los tipos y el número de átomos en la molécula. En las moléculas orgánicas hay que saber más cosas. La fórmula del alcohol etílico (C2 H6 O) corresponde también al éter dimetílico (C2 H6 O), y sin embargo las dos substancias son completamente diferente en propiedades.
-¡Un momento! ¿cómo esta eso? Si ambas substancis tienen la misma fórmula, es decir, C2 H6 O, ¡cómo puede ser posible que se trate de dos substancias diferentes, con diferentes propiedades!
-Para que me entiendas debes saber que hay una manera más fácil de representar las fórmulas de las substancias llamadas “fórmula estructural” que consiste en mostrar las moléculas con sus átomos con un número de líneas igual a la valencia enlazados como si fueran piezas de un juego de construcción. Así por ejemplo, la fórmula estructural del alcohol etílico es:
H H
| |
H-C-C-O-H
| |
H H
en tanto que la del éter dimetílico es:
H H
| |
H-C-O-C-H
| |
H H
-En cada caso existen 2 átomos de carbono, ambos con 4 trazos ligados, seis átomos de hidrógeno, todos con un trazo, y un átomo de oxígeno con 2 trazos. Las moléculas de alcohol etílico y de éter dimetílico constan de los mismos elementos, pero en disposiciones distintas.
-¡Ah! ¡ahora ya entiendo!, pero, mencionaste una palabra rara para mi ¿qué es eso de “valencia”?
-En 1852, Edward Frankland, químico inglés advirtió que los átomos de un elemento particular tendían a combinarse con un número fijo de otros átomos. A este número de combinaciones se le denominó “valencia”.
-En 1858, el químico alemán Friedrich August Kekulé von Stradonitz sistematizó esta noción asignando al átomo de carbono, basándose en abundante evidencia química, una valencia cuatro, al del hidrógeno uno, al del oxígeno una valencia dos, etc.
-Las estructuras de Kekulé se aplican a numerosas moléculas orgánicas y las similitudes en las estructuras equivalen a las similitudes en las propiedades.
-Pero un producto químico muy conocido, el benceno (C6 H6), no se ajustaba a la teoría. Se sabía que poseía una molécula formada por igual número de átomos de carbono e hidrógeno. Su peso molecular conocido era de una pareja carbono-hidrógeno tiene un peso de 13. Por lo tanto, la molécula de benceno (C6 H6) debía contener seis parejas carbono-hidrógeno.
-Pero esto implica un problema. Según las fórmulas de Kekulé, los hidrocarbonos (moléculas compuestas sólo de átomos de carbono e hidrógeno) pueden esquematizarse como cadenas de átomos de carbono con átomos de hidrógeno unidos. Si todas las valencias de los átomos de carbono se completan con átomos de hidrógeno, como en el “hexAno” (C6 H14), cuya molécula ofrece este aspecto:
H H H H H H
| | | | | |
H - C - C - C - C - C - C -H
| | | | | |
H H H H H H
se dice que el compuesto está saturado. Se descubrió que estos hidrocarbonos saturados tendían muy poco a reaccionar con otras substancias.
-Si alguna de las valencias no están cubiertas se añadían trozos extra a los que concertaban los átomos de carbono. Se formaron dobles trazos, como en el “hexEno” (C6 H12):
H H H H H H
| | | | | |
H - C - C - C = C - C - C -H
| | | |
H H H H
-El hexEno no está saturado, porque ese doble trazo tiene tendencia a abrirse y unirse a otros átomos. El hexEno es quimicamente activo.
-Cuando se hallan presentes seis carbonos en una molécula, son necesarios catorce átomos de hidrógeno para ocupar todos los trozos de valencia y convertirla en inerte, como en el hexAno. En el hexEno, por otra parte, sólo existen doce hidrógenos.
-Sin embargo, el benceno (C6 H6),
con ocho átomos de hidrógeno menos que el hexAno, es menos activo que el hexEno. De hecho, el benceno es menos activo incluso que el mismo hexAno. Los seis átomos de hidrógeno de la molécula de benceno parecen saturar en mayor medida a los seis átomos de carbono que los catorce del hexAno.
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alcohol etílico C2 H6 O
eter dimetílico C2 H6 O
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hexEno C6 H12
hexAno C6 H14
benceno C6 H6
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-Las fórmulas de Kekulé eran tan maravillosamente adecuadas en el caso de tantos compuestos, que se podría despreciar al benceno como simple excepción a la regla general.
-Sin embargo, para Kekulé si una excepción no se ajusta al sistema general, el mismo debía ser erroneo.
-Durante cerca de 7 años, Kekulé se enfrentó al problema del benceno e intentó resolver el enigma de cómo una cadena de seis carbonos podía ser saturada por completo con tan sólo los 6 átomos de hidrógeno del benceno y no quedar saturada con los doce átomos de hidrógeno del hexEno (C6 H12). Hasta que un día de 1865 se le ocurrió la respuesta: uniéndose entre sí en cadenas que dan vueltas, los 6 átomos de carbono del benceno formando un anillo no una cadena, de modo que la fórmula estructural toma esta disposición:
H
|
C
/ \\
H-C C-H
| |
H-C C-H
\ //
C
|
H
-Como puedes ver, Marcela, aún hay tres enlaces dobles, por lo que podría creerse que la molécula es muy activa.., pero ahora existe una diferencia. De los átomos de un anillo puede esperarse que posean
propiedades diferentes de los de una cadena, y los enlaces dobles de un caso pueden no tener las propiedades de los del otro. La suposición dió resultados excelentes.
-Acontenció que las moléculas orgánicas se podían dividir en dos grupos: aromáticos y alifáticas. Las primeras poseen el anillo bencénico como parte de la estructura y las segundas no. Aceptando propiedes distintas dentro de cada grupo. Las estructuras de Kekulé funcionaron a la perfección.
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